IsopropylbenzenHiđrocacbon thơm · C9H12
Isopropylbenzen (Cumen) là gì?
Isopropylbenzen, còn gọi là cumen (cumene), là hiđrocacbon thơm có công thức C9H12, phân tử gồm một vòng benzen gắn nhóm isopropyl –CH(CH3)2. Đây là chất lỏng không màu, dễ cháy, và là nguyên liệu trung gian quan trọng bậc nhất của ngành hóa dầu: hầu hết isopropylbenzen được dùng để sản xuất phenol và axeton.
Thông tin nhanh về isopropylbenzen
| Tên thông dụng | Isopropylbenzen, cumen (cumene) |
|---|---|
| Tên IUPAC | Propan-2-ylbenzen; (1-metyletyl)benzen |
| Tên theo SGK mới (GDPT 2018) | Cumene, isopropylbenzene |
| Công thức phân tử | C9H12 |
| Công thức cấu tạo thu gọn | C6H5CH(CH3)2 |
| Khối lượng mol | 120,19 g/mol |
| Số CAS | 98-82-8 |
| Trạng thái (25 °C) | Chất lỏng không màu, mùi thơm giống xăng |
| Khối lượng riêng | ≈ 0,862 g/cm³ (20 °C) |
| Nhiệt độ nóng chảy | ≈ −96 °C |
| Nhiệt độ sôi | ≈ 152 °C |
| Độ tan trong nước | Rất ít tan (cỡ vài chục mg/L) |
| Nhóm chất | Hiđrocacbon thơm (aren), đồng đẳng của benzen |
Số liệu tham khảo, có thể chênh lệch nhỏ giữa các nguồn.
Tên gọi và danh pháp
Theo danh pháp thay thế, nhóm isopropyl (propan-2-yl) là gốc ankyl nhánh của propan, nên chất có tên isopropylbenzen hay propan-2-ylbenzen. Tên cumen có nguồn gốc lịch sử từ axit cuminic (chiết từ dầu hạt thì là Ai Cập — Cuminum cyminum), từ đó chất này lần đầu được điều chế. Trong chương trình hóa học phổ thông mới, tên tiếng Anh cumene và isopropylbenzene cũng được dùng song song.
Cấu tạo phân tử
Phân tử isopropylbenzen gồm vòng benzen phẳng (6 nguyên tử C lai hóa sp², hệ electron π liên hợp) liên kết với nguyên tử C bậc ba của nhóm isopropyl. Nguyên tử H duy nhất ở vị trí benzylic (C gắn trực tiếp vào vòng) đặc biệt linh động — đây là chìa khóa của phản ứng oxi hóa tạo cumen hiđroperoxit trong công nghiệp. Isopropylbenzen là một trong 8 đồng phân hiđrocacbon thơm có công thức C9H12 (cùng propylbenzen, 3 etyltoluen và 3 trimetylbenzen).
Tóm tắt kiến thức về isopropylbenzen
- Tính chất: chất lỏng không màu, sôi ở khoảng 152 °C, nhẹ hơn nước và không tan trong nước; tham gia phản ứng thế vòng (ưu tiên vị trí para), thế ở mạch nhánh, cộng H2 và oxi hóa. Xem tính chất của isopropylbenzen.
- Điều chế: ankyl hóa benzen bằng propen (propilen) với xúc tác axit — công nghiệp hiện đại dùng xúc tác zeolit. Xem cách điều chế isopropylbenzen.
- Ứng dụng: nguyên liệu của quy trình cumen sản xuất đồng thời phenol và axeton, từ đó làm ra nhựa polycacbonat, epoxy, nhựa phenol-fomanđehit… Xem ứng dụng của isopropylbenzen.
- An toàn: dễ cháy, có thể tạo peroxit khi bảo quản lâu ngoài không khí, kích ứng hô hấp, độc với thủy sinh. Xem hướng dẫn an toàn khi dùng isopropylbenzen.
Tìm hiểu sâu về isopropylbenzen
- Tính chấtTính chất vật lý và hóa học của isopropylbenzen (cumen)Tính chất vật lý và hóa học của isopropylbenzen (cumen, C9H12) kèm phương trình phản ứng thế, cộng, oxi hóa, phản ứng cháy và cách nhận biết.
- Điều chếĐiều chế isopropylbenzen (cumen) trong phòng thí nghiệm và công nghiệpCách điều chế isopropylbenzen (cumen) từ benzen và propen bằng phản ứng ankyl hóa Friedel–Crafts, xúc tác zeolit trong công nghiệp và phương trình minh họa.
- Ứng dụngỨng dụng của isopropylbenzen (cumen) trong công nghiệp và đời sốngIsopropylbenzen (cumen) dùng để làm gì? Vai trò trong sản xuất phenol – axeton, chuỗi sản phẩm hạ nguồn như nhựa polycacbonat, epoxy và các ứng dụng khác.
- Phenol từ cumenĐiều chế phenol từ isopropylbenzen (cumene) – quy trình cumen chi tiếtĐiều chế phenol và axeton (acetone) từ isopropylbenzen (cumene) theo quy trình cumen – phương trình từng giai đoạn, cơ chế, ưu nhược điểm và bài tập.
- So sánhSo sánh isopropylbenzen với benzen, toluen và stirenBảng so sánh isopropylbenzen (cumen) với benzen, toluen và stiren về cấu tạo, tính chất vật lý, khả năng phản ứng và cách nhận biết bằng thuốc thử.
- An toànĐộc tính và an toàn khi sử dụng isopropylbenzen (cumen)Isopropylbenzen (cumen) có độc không? Phân loại nguy hại GHS, giới hạn phơi nhiễm nghề nghiệp, nguy cơ cháy nổ và peroxit, cách bảo quản và sơ cứu.
- Bài tậpBài tập về isopropylbenzen (cumen) có lời giải chi tiếtBài tập về isopropylbenzen (cumen) có lời giải: đồng phân C9H12, phản ứng cháy, hiệu suất điều chế, quy trình cumen sản xuất phenol, xác định CTPT.
- Trắc nghiệmTrắc nghiệm isopropylbenzen (cumene) có đáp án và giải thích16 câu trắc nghiệm về isopropylbenzen (cumene) có đáp án và giải thích – danh pháp, đồng phân, tính chất hóa học, điều chế phenol, bài toán tính hiệu suất.
Câu hỏi thường gặp về isopropylbenzen
Isopropylbenzen là gì?
Isopropylbenzen (còn gọi là cumen) là một hiđrocacbon thơm có công thức phân tử C9H12, gồm vòng benzen gắn một nhóm isopropyl –CH(CH3)2. Ở điều kiện thường nó là chất lỏng không màu, dễ cháy, không tan trong nước.
Isopropylbenzen và cumen có phải là một chất không?
Có. Cumen (tiếng Anh: cumene) là tên thông thường của isopropylbenzen. Các tên khác gồm isopropylbenzene, (1-metyletyl)benzen, 2-phenylpropan và tên IUPAC propan-2-ylbenzen.
Công thức hóa học của isopropylbenzen là gì?
Công thức phân tử là C9H12, công thức cấu tạo thu gọn là C6H5CH(CH3)2, khối lượng mol khoảng 120,19 g/mol.
Isopropylbenzen dùng để làm gì?
Phần lớn isopropylbenzen sản xuất trên thế giới được dùng để điều chế phenol và axeton theo quy trình cumen. Một lượng nhỏ được dùng làm dung môi và thành phần pha xăng.
Isopropylbenzen có độc không?
Có. Isopropylbenzen là chất lỏng dễ cháy, hơi gây kích ứng đường hô hấp, gây ức chế thần kinh trung ương ở nồng độ cao, nguy hiểm nếu hít sặc vào phổi và độc với sinh vật thủy sinh. IARC xếp cumen vào nhóm 2B (có thể gây ung thư cho người).